Questi fu un personaggio importantissimo della storia lucchese del primo Cinquecento e di questa chiesa: dal punto di vista istituzionale trasformò S. Michele da Priorato dipendente dal Vescovo a Collegiata soggetta solo alla Santa Sede, retta da un Decano scelto dalla famiglia Gigli che aveva il giuspatronato sulla chiesa. Silvestro Gigli, fornì gli edifici da demolire per realizzare a fianco della chiesa il nuovo palazzo, realizzato da Francesco Marti, che al piano terrà ospitò la famiglia Cenami mentre al primo la sede del Decano e dei Canonici.
Della realizzazione del monumento funebre di un personaggio così importante furono incaricati due celebri artisti: Bartolomeo Sinibaldi, detto Braccio da Montelupo, studiò con l'amico Michelangelo Buonarroti e a Lucca fece il progetto della Chiesa di S. Paolino; è considerato il tramite tra la scultura quattrocentesca, ispirata a Donatello, e la nuova scultura del XVI secolo che aveva come modello Michelangelo. Il figlio Raffaele, detto Raffaello, imparò dal padre e lavorò a Roma nella cerchia di Raffaello Sanzio per poi essere scelto da Michelangelo in persona come suo collaboratore a cui commissionò molte opere sotto la sua direzione.
La scultura doveva essere posto in cima al monumento, probabilmente composto da un sarcofago, con la statua del morto adagiata sopra come se dormisse, all'interno di una struttura architettonica complessa.
La Madonna ha il capo coperto da un velo che si increspa e si fonde con le pieghe dell'abito a far risaltare un corpo, non etereo e idealizzato, ma voluminoso e vivo. Il volto di Maria è pacato e sereno, così come quello del bambino che tiene in braccio. Ma la posa del Bambino, rivolto verso l'osservatore, che a prima vista può sembrare ieratica per la mano destra sollevata nell'atto di benedire, è animata dalla mano sinistra teneramente appoggiata a quella della madre. Anche il corpo del bambino è molto realistico, paffuto e con i piedi che si appoggiano instabili sulle ginocchia di Maria. Gli artisti, animano il linguaggio classicista presentando dei corpi voluminosi e credibili e ci presentano una Madonna e un Gesù bambino umani e vivi, per l'osservatore una presenza concreta e quasi familiare.
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